Früher war Simon als Ressortleiter Gesellschaft bei der Weltwoche und als freier Journalist tätig, schrieb unter anderen für den Tages-Anzeiger und Das Magazin. Simon beschäftigt sich mit gesellschaftlichen, technologischen und wirtschaftlichen Themen und führt gerne Interviews mit Persönlichkeiten, beispielsweise mit Tom Ford, Philipp Hildebrand, Roger Federer – oder mit seiner eigenen Grossmutter. Nach seiner journalistischen Laufbahn erwarb er einen MBA am IMD in Lausanne und war danach als Unternehmensberater bei McKinsey & Co. tätig, bevor er mit zwei Partnern die mehrfach prämierte Agentur Ammann, Brunner & Krobath gründete.